После Второй мировой войны Boeing вернулся на коммерческий рынок с новым дальнемагистральным авиалайнером Stratocruiser (Model 377). Это был первый коммерческий транспорт Boeing со времён Stratoliner, и, как и его военный аналог C-97 Stratofreighter, он был основан на бомбардировщике B-29 Superfortress «Суперкрепость».
Первый полёт Stratocruiser состоялся 8 июля 1947 года. Его дизайн получился очень современным, а инновационные функции включали две пассажирские палубы и герметичную кабину — относительно новую функцию для транспортных самолётов. Лайнер был рассчитан на 55-100 пассажиров — в зависимости от планировки салона, либо на 28 коек «ночной» вариант.
На нижней палубе находился дополнительный салон на 14 мест, куда можно было спуститься по винтовой лестнице. Этот салон использовался как бар, а не для размещения дополнительных пассажиров. Это была самая роскошная особенность Stratocruiser. Здесь пассажиры могли общаться и наслаждаться послеобеденным напитком и, возможно, игрой в карты. Хотя другие самолеты той эпохи и имели их, ни один из них не был таким большим и роскошным, как на борту Stratocruiser Pan American World Airways.
На лайнере были предусмотрены женский и мужской туалеты, а кухонный блок, размещённый в хвостовой части салона, был по тем временам самым совершенным.
Pan American заказала первые 20 Stratocruiser стоимостью 24 миллиона долларов, и с 1949 года они начали курсировать между Сан-Франциско, штат Калифорния, и Гонолулу, Гавайи. Между 1947 и 1950 годами Boeing построил 56 лайнеров этого типа для разных авиакомпаний.
Stratocruiser прослужили до конца 1950-х, а в начале 1960-х на смену им пришли первые реактивные авиалайнеры. Многие снятые с коммерческих линий машины были переработаны в «Guppy», транспортные самолёты с увеличенным фюзеляжем, которые использовались для перевозки деталей ракет и других крупногабаритных грузов.
