Частым направлением казачьих разбойничьих набегов была Персия. Вылазки на Каспийское море совершали казаки, обосновавшиеся в нижнем течении Волги, Яике (река Урал) и Тереке. В 1646 году ватаги воровских казаков разграбили персидские торговые суда близ Гиляна, продолжили грабежи неподалеку от Баку, где напали на суда фарабадского купца Аджи Бакея, захватили его в плен, присвоили деньги и товары на крупную сумму и получили выкуп за плененного купца.
Астраханские власти объявили преступников в розыск, но решительные действия властей не усмирили казачью дерзость. Каспийские походы еще более участились после того, как турецкие войска закрыли для донских казаков возможность грабежей на Азовском и Черном морях.
Наиболее крупный грабительский поход казаков в Персию связан с именем Степана Тимофеевича Разина и известен в истории как «поход за зипунами» («зипунами» называли добычу). В мае 1667 года ватага воровских казаков во главе с Разиным перебралась с Дона на Волгу. Ограбив попутно крупный торговый караван и преодолевая сопротивление немногочисленных стрелецких отрядов, разинцы спустились вниз по Волге и вышли в Каспийское море.
Для организации зимовки они вошли в Яик и взяли Яицкий городок. По легенде Разин попросился на молитву в местную церковь, ему и еще сорока казакам разрешили войти в городок на церковную службу, но и этого числа хватило, чтобы разбить городской гарнизон.
На следующий год весной, пополнив ряды вновь прибывшими казаками, разинский отряд погрузился на струги и вышел в море. Пройдя мимо устья Волги, казаки проследовали дальше к Терскому городку, но и там не задержались, а двинулись вдоль побережья на юг в заграничные владения. Разинцы разорили окрестности Дербента и Баку и подошли к персидскому городу Решт. Разин отправил к шаху Сулейману I посольство с предложением принять казаков на службу, выдать им землю для поселения, а взамен они гарантировали охрану берегов от нападения недоброжелателей.
Шах настороженно отнесся к такой просьбе и всячески оттягивал свой ответ. Но когда он получил грамоту русского царя Алексея Михайловича с предупреждением о происках на море воровских казаков, решение было незамедлительным. Казачье посольство было разгромлено, а персидский флот стал готовиться для нападения на незваных гостей.
Тем временем, разинцы в отместку ограбили персидский город Фарабад и в течение нескольких месяцев совершали разбойничьи рейды на города Астрабад, Решт, Баку и Дербент. Предстояла зимовка. На полуострове Миан-Кале неподалеку от Фарабада казаки соорудили острог с земляным валом и деревянным тыном, где переждали межсезонье.
Перезимовав, весной 1669 года Разин повел казачьи струги на север вдоль восточного берега Каспия к туркменским землям. Поход оказался трудным, не хватало продовольствия и питьевой воды. Казаки вернулись на персидский берег, а к лету разместились на Свином острове близ Баку. Отсюда они совершали набеги на прибрежные поселения. Здесь же произошло судьбоносное сражение казачьей флотилии с отмобилизованным персидским флотом.
В июне 1669 года с берега Свиного острова казаки наблюдали приближающиеся персидские корабли под командованием Мамед-хана. Командующий намеревался одним ударом разбить основные силы казаков и ликвидировать угрозу казачьих набегов. Персидский флот не отличался большим опытом морских сражений. Тем не менее, персы решили применить военную хитрость, которая в предстоящей схватке должна была принести успех. Персы соединили свои корабли толстой цепью, чтобы казачьи струги не прорвали фронт и не вырвались из западни.
Но такая задумка сыграла против персидского флота. Как только их флагманский корабль загорелся от попадания зажигательного ядра и начал тонуть, он обездвижил скованные с ним соседние корабли. Казаки воспользовались этим и один за другим уничтожили персидские суда. Только трем кораблям удалось спастись от гибели. Помимо военной добычи, в руках казаков оказались сын и дочь бежавшего Мамед-хана. Последняя будет той самой персидской княжной, которую, как поется в известной песне, «Мощным взмахом подымает он красавицу княжну и за борт её бросает в набежавшую волну».
На родину Степан Разин со товарищи возвратился победителем. По прибытии в Астрахань он покаялся в своих преступлениях и отправил на поклон к царю Алексею Михайловичу казачью делегацию с прошением о помиловании. Разин просил пропустить их на Дон, обещал отдать струги и вернуть пушки, захваченные в русских крепостях. Получив милостивое царское благоволение, казаки проплыли по Волге до Царицына и перебрались на Дон. Слухи о Разине и его успехах распространились далеко за пределы казачьих земель. К нему стекался нескончаемый поток желающих повторить удачный грабительский поход. Уже в 1670 году разинцы предприняли новую вылазку с Дона, которая в итоге превратилась в масштабную крестьянскую войну.
